伊豆箱根鉄道では，2023（令和5）年9月14日（木）に大雄山最乗寺で行なわれる「水曜どうでしょうキャラバン2023 in 南足柄」の開催を記念し，8月29日（火）から9月14日（木）まで，大雄山線を走る5507編成に記念ヘッドマークを取り付けて運転しています．
　北海道発のローカル番組ながら全国的な人気を博し，「サイコロの旅」など番組中で鉄道が登場する機会も多かった「水曜どうでしょう」ですが，鉄道会社とのコラボレーションが行なわれるのは今回が初めてのことと思われます．