2009（平成21）年5月31日（日），伊豆急行2100系R-2編成（写真右，伊豆急下田方から2154-2106-2104-2102-2108-2172-2153）の引退を記念した臨時快速列車が，伊東9：50発→伊豆急下田10：53着のダイヤで，片道運転されました．
　列車は伊東駅発車後，利用客に記念乗車証とスタンプラリーカードが配布され，伊豆急下田駅と伊豆高原駅でスタンプを押印すると，オリジナルポストカードがもらえるという趣向となっていたほか，伊豆急下田駅で記念乗車券などのグッズ販売や，R-2編成の編成写真を撮影するための30分限定「電留線一般開放」が，2008（平成20）年末の『200系さよなら運転』実施時と同様に行なわれました．